Simon (16) voelt zich steeds meer aangetrokken tot mannen. Hij raakt via de mail hierover in gesprek met een schoolgenoot, die hij alleen kent onder het pseudoniem Blue. Maar dan valt een van de mails in verkeerde handen.
Will Grayson: een onzekere, charmante en slimme jongen. Will Grayson: melancholiek en kunstzinnig. Twee totaal verschillende jongens met dezelfde naam. Ze weten niet van elkaars bestaan. Totdat ze elkaar tegen het lijf lopen op een bizarre locatie in Chicago. Vanaf dat moment raken hun levens in een stroomversnelling.