Als twee dertigers ieder een rampzalige relatie hebben bee͏̈indigd, besluiten de vrouwelijke New Yorkse headhunter en haar klant uit Los Angeles seksvrienden te worden. De afspraak is er mee te stoppen zodra een van hen meer gevoelens voor de ander krijgt.
Als veertiger Cal op een goede dag ontdekt dat zijn vrouw is vreemd gegaan, stort hij zich op de wereld van vrijgezelle vrouwen, drank en een nieuwe kledingstijl.
De topkok Kate die met mathematische precisie haar gerechten in een trendy New Yorks restaurant aflevert, is workaholic en niet in staat om te gaan met haar dwarse nichtje en haar nonchalante sous-chef Nick
Op Valentijnsavond blijkt een van de gasten in het restaurant de jeugdliefde van de uitbaatster, die hoopt haar nu voor zich te winnen. Ook de andere gasten hebben zo hun problemen.
Als de manager van een callcenter in Seattle, Todd Anderson, naar India wordt overgeplaatst om zijn opvolgers in te werken, is de cultuurschok compleet totdat hij langzamerhand de Indie͏̈rs beter begint te begrijpen en zelfs verliefd wordt op een Indiase vrouw
Na een leugentje tegen haar beste vriendin over het verliezen van haar maagdelijkheid, raakt highschool-leerlinge Olive in het roddelcircuit, wat ze gebruikt om haar status te verhogen
Een journalist en twee stagiairs trekken er op uit om een man te interviewen die in een advertentie zocht naar een partner om mee door de tijd te reizen.
Twee vrouwen, de een uit Engeland, de ander uit Hollywood, ontmoeten elkaar via het internet en besluiten voor twee weken van huis te ruilen. Beiden vinden ze een nieuwe liefde