De film is een bewerking van een manga over twee broers, Dragon en Tiger, die elk aan een andere kant van de wet zijn beland. Dragon (Yen) werd al jong gescheiden van zijn broer en belandde bij een triade. Tiger (Tse) bracht zijn jeugd door op de Dragon Tiger martial arts-academie, waar hij een geduchte vechtjas werd. Als Tiger de hand weet te leggen op een zeldzaam amulet van de gangsterbaas die Dragon in dienst heeft, staan de mannen na jaren weer tegenover elkaar. Uiteindelijk zullen de twee, plus een derde kungfu-kei Turbo (Yue) de handen ineen slaan om de mythische heerser van de triade op de knieën te krijgen, de gevreesde Shibumi.
Een waargebeurd verhaal dat zich afspeelt in de jaren 30 in Fuoshan (China). Ip Man wordt door de hele stad bewonderd om zijn vechttechnieken en zijn integere levenswijze. Hij neemt als enige meester in de stad geen leerlingen aan en leeft een rustig, gelukkig leven. Wanneer de invasie van Japan een einde maakt aan zijn gelukzalige leven en het leven van al zijn stadsgenoten verandert de zaak. Een Japanse generaal daagt de verschillende meesters uit het stadje uit tot een gevecht. Ip Man is terughoudend en vindt het belangrijker om zijn gezin te onderhouden. Zijn houding verandert wanneer blijkt dat sommige gevechten tot de dood gaan...
Nadat IP Man (Donnie Yen) in de tweede Chinees Japanse oorlog zijn vechtkunsten tegen de Japanners inzette, vluchtte hij in 1949 naar Hongkong en probeerde daar een Wing Chun vechtschool op te richten. Als de machtige meester Hung (Sammo Hung) dat hoort, stelt hij IP Man voor een hachelijke opgave. Hij moet zich in een gevecht tegen de klok tegen vechters van alle mogelijke stijlen het nodige respect verdienen. Ook vanuit de kant van een corrupte politie offi cier (Charlie Mayer) en de Britse bokskampioen Twister (Darren Shahlavi) dreigt nog meer gevaar. Voor IP Man gaat het om de eer van het Chinese volk maar ook om de kans zijn vechtschool te kunnen openen.
