Reese Donahue is een jonge vrouw die hard werkt aan haar eerste roman. Ze zou haar boek kunnen publiceren via de uitgeverij van haar vader, maar ze wil haar eigen weg vinden. Wanneer Reese ontdekt dat haar overleden moeder een vermogend fonds voor haar heeft achtergelaten, maakt ze dit geld stiekem over naar Italië en vertrekt naar dat land, waar ze haar vakantieliefde Milo opzoekt. Het blijkt een grote vergissing. Kan ze het vertrouwen van haar vader en van haar zus terugwinnen en echte liefde vinden?