Ashley (Lindsay Lohan) is de gelukkigste vrouw van New York, waar ze een veelbelovende carrière en een leven vol glamour en romantiek heeft. Jake (Chris Pine) is de ongelukkigste man van de stad, getergd door voortdurende ongelukjes en gemiste kansen. Alles verandert voor Ashley en Jake als ze elkaar ontmoeten op een chic gemaskerd bal, waar ze elkaar zoenen en hun geluk op miraculeuze wijze verwisselen.
