De 32-jarige Jack verdient een stevige boterham met het bespieden van mensen terwijl ze vreemdgaan. Hij hoeft zich nergens zorgen over te maken: het geld stroomt binnen en gezien de menselijke aard is er geen enkele reden om aan te nemen dat hij ooit zonder werk zal komen te zitten. Maar het zakelijk succes heeft een keerzijde. Het fotograferen van liegende en bedriegende mensen heeft van Jack geen gelukkig mens gemaakt. Steeds vaker vraagt hij zich af of het niet tijd wordt voor iets anders. Dan wordt hij benaderd door pornoproducent Archie, die hem tegen een royaal honorarium inhuurt om zijn zoon Larry ver uit de buurt te houden van zijn ex-vriendin Amanda. Het lijkt een makkelijke klus. Maar schijn bedriegt en het is maar de vraag of Jack op tijd inziet dat de onnozele Larry zijn ex-vriendin helemaal niet nodig heeft om opnieuw in de problemen te raken...